도산에 관하여 '독립된 나라에서 살았더라면 사범대학의 교수로서 교육학자로서 위대한 교육이론의 전개와 그에 따른 교육실천에 힘썼으리라' 는 평가가 있을 정도로 그는 민족의 지도자, 독립운동가임과 동시에 뛰어난 교육자로서의 면모를 가지고 있었다. 평생동안 여러 개의 학교를 설립하고 가는 곳마다 사회교육 운동을 추진하였으며 교육을 목적으로 하는 여러 개의 단체를 조직하였던 도산의 일생은 이러한 평가를 뒷받침 해준다.
도산의 교육사상은 교육입국사상, 개방적 교육, 인격교육과 실용교육의 통합, 교육평등, 자율적 학습 등의 다섯 가지 주요 특성으로 요약할 수 있다.
교육입국사상은 힘의 철학에 기초를 두고 있는 도산 사상 자체의 핵심이다.
그는 "우리가 망국의 비운을 당하는 것은 힘이 없는 까닭이니, 힘이 모자라서 잃은 것은 힘을 길러야 찾아질 것이다." 라고 주장하였다. 그가 말하는 '힘'은 무력이나 경제력이나 또는 실용적인 지식만을 의미하는 것이 아니라 역사적·사회적 의식까지도 포함하는 것으로 민족으로서의 각성도 포함하고 있었다. 도산은 우리가 일제의 침탈을 막지 못하고 국권을 상실한 것은 이러한 힘이 없었기 때문이라고 보았다. 그래서 이 힘을 기르는 것이 국가독립의 유일한 길이라고 확신하였으며 힘의 배양은 교육을 통하여 가능하다고 강조하였다. 도산은 교육의 힘과 중요성에 대하여 굳은 신념을 가지고 있었으며 그가 주도한 독립운동 전략의 핵심에는 늘 교육이 위치하고 있었다.
도산의 교육사상은 개방적 교육에 기초하고 있다. 즉 교육의 대상·교육방식·교육내용에 있어서 개방성을 일관되게 주장하고 실천하였다. 처음 설립한 점진학교는 남녀공학이었다. 그리고 흥사단 동지들에게 행한 다음 연설에서 그가 견지한 교육개념의 폭이 얼마나 확대된 것이었는가를 확인할 수 있다.
도산은 교육기관을 반드시 학교에 한정하지 않았으며, 교육내용을 교과지식에 국한하지도 않았다. 국가발전과 보람된 삶에 필요한 지식과 기능이면 무엇이나 배워야 한다고 역설하였고, 배울 것이 있는 곳이면 어디에서나 배워야 한다고 강조하였다.
또한 1907년 태극서관 개관식 연설에서는 "우리 민족의 정신과 문화를 보급 향상하려면 출판사업이 요청된다.....책사도 학교다. 책은 교사다. 책사는 더 무서운 학교요, 책은 더 무서운 교사다" 라고 하여 출판도 중요한 교육사업이라는, 시대를 앞선 신념을 가지고 있었음을 보여준다.
도산의 힘의 철학에 있어서 힘은 인격과 지식의 균형에서 나오는 것이었다. 그러므로 도산은 인격수양을 언제나 강조하였다. 그 예로 그가 앞장서서 조직한 흥사단은 인격수양을 위한 청년조직으로서, 무실·역행·충의·용감의 정신의 실천을 목표로 삼았다. 또한 도산이 설립하여 운영한 모든 교육기관의 교육이념의 본질은 `성실' 이며, 교육 목적은 건전한 인격을 지닌 애국심 있는 국민을 기르는 데 있었다. "죽더라도 거짓이 없어라" 이것이 학생에 대한 최대의 요구였다. 특히 대성학교의 교육은 정직과 시간엄수가 강조되었다. 인격교육은 모든 것에 최우선 할 뿐만 아니라 결코 교과교육과 분리해서 생각할 수 없는 것이었다. 도산은 참된 인격교육은 모든 교과와 과외 활동과 잠재적 교육과정 속에 자연스럽게 스며들어야 가능하다고 생각했다. 이를 위하여 학생의 교육뿐만 아니라 교원을 감화함으로써 인격교육의 효과를 극대화 하고자 했다. 또한 교과 활동 못지 않게 인격 수련과 애국심의 배양과 강인한 정신 훈련, 그리고 따뜻한 인간애를 기르기 위한 각종 과외활동을 적극 권장하였다.
교육평등은 도산이 주창한 대공주의의 네 기둥 가운데 하나이다. 대공주의는 도산의 만년의 인생론과 경세론이 종합되어 있는 사상체계이다. 민족주의자들이 추구하던 궁극적 목표인 자주독립의 민족국가라는 틀 속에서 사회주의의 최대 가치인 평등개념을 적극 수용하여 안으로는 이를 정치·경제·교육의 세 부문에서 실천해 평등사회를 실현하고, 밖으로는 민족국가 간의 평등에 기초해 평화적 세계질서 구축에 기여한다는 내용을 담고 있는 사상이다. 이러한 그의 평등사상이 반영된 한국독립당의 강령을 살펴보면 "생활상의 기본지식과 필수기능을 충분히 얻을 수 있도록 공비에 의한 의무교육제를 실시하여 국민의 구학권을 평등하게 함." 이라고 하여 국비의무교육제와 함께 모든 사람에게 교육의 기회가 돌아갈 수 있게 하도록 노력한 것을 알 수 있다. 도산은 교육이 평등하지 못하면 신분제도에 의한 사회구조 재생산을 교육제도가 담당할 것이기 때문에 교육평등이 현대의 사회정의 실현에 필수적 요소임을 일찍이 파악하고, 이를 정책적으로 실현하기 위해 노력한 것이다.
도산 교육사상의 뚜렷한 특성 또 한 가지는 자율적 학습의 강조이다. 도산은 잘 가르치는 것보다 잘 배우는 것에 관하여 훨씬 많이 말하였다. 그는 언제나 스스로 열심히 배워야 함을 강조하였다. 그런 의미에서 도산의 교육사상은 가르치는 일을 제시한 `교육론' 이 아니라 배우는 일을 제시한 `학습론' 이다. 현대적 용어로 표현하면 `자기주도적 학습' 을 도산은 강조하였다. 자율적 학습의 한가지 실천 방식인 `동맹 수련' 은 도산이 고안한 독특한 집단 학습 방식이다. 동맹수련은 "수양의 뜻이 있는 자들이 단독적 수련을 피하고 합동적 수련을 꾀하여 협동하여 자치적 훈육을 이루는" 방식이라고 할 수 있다. 이것은 흥사단의 기본 수련방식의 하나로 제시한 것인데, 오늘날의 관점에서 보아도 새롭고 독특하며 모든 교육상황에서 가장 주목받고 있는 학습방식이라고 할 수 있다.
